head-banlampra-min
วันที่ 6 กรกฎาคม 2022 11:15 PM
ยินดีต้อนรับเข้าสู่เว็บไซต์ โรงเรียนบ้านลำพระ
โรงเรียนบ้านลำพระ
หน้าหลัก » นานาสาระ » กรดคาร์บอกซิลิก อนุพันธ์ของกรดและโครงสร้างสารประกอบอินทรีย์

กรดคาร์บอกซิลิก อนุพันธ์ของกรดและโครงสร้างสารประกอบอินทรีย์

อัพเดทวันที่ 1 พฤศจิกายน 2021

กรดคาร์บอกซิลิก ตรวจพบในเคมีอินทรีย์สาร ซึ่งในกลุ่มไฮดรอกในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิ จะถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น หรือกลุ่มของอะตอมเช่น ฮาโลเจน และกลุ่มอะมิโนที่เรียกว่า อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกรวมทั้งกรดแอนไฮได กรดเอสเทอ เอไมด์และอื่นๆ คาร์บอกซิลคาร์บอนในกรดคาร์บอกซิลิกเป็นsp2 ไฮบริดออร์บิทัลลูกผสมทั้งสามอยู่ในระนาบเดียวกัน และมุมพันธะอยู่ที่ประมาณ 120 องศา

หนึ่งในนั้นสร้างพันธะซิกมากับคาร์บอนิลออกซิเจน และอีกแบบสร้างพันธะซิกมากับไฮโดรเจน หรือไฮโดรคาร์บอน คาร์บอนมีออร์บิทัลเชิงอะตอมบนคาร์บอกซิลคาร์บอน ซึ่งทับซ้อนกับคาร์บอนิลออกซิเจนเพื่อสร้างพันธะ โครงสร้างของอนุพันธ์คาร์บอกซิลิกคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิก ในเอไมด์และเอสเทอร์ อะมิโนไนโตรเจนหรือออกซิเจนอัลคอกซีคู่โดดเดี่ยวสามารถรวมกับคาร์บอนิลได้

แต่ในเอซิลเฮไลด์ โดยส่วนใหญ่แสดงออกว่า เป็นเอฟเฟกต์การถอนอิเล็กตรอนอย่างแรง คุณสมบัติทางกายภาพ เนื่องจากกรดคลอไรด์เกรดต่ำ และกรดแอนไฮไดรด์เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน เกรดสูงเป็นของแข็ง เอสเทอร์มีกลิ่นหอมพบในผลไม้สามารถใช้เป็นเครื่องเทศได้ ทั้งเมทิลและเอทิลเอสเทอร์ที่อยู่ต่ำกว่ากรดเตตราเดคาโนอิกเป็นของเหลว

กรดคาร์บอกซิลิก

ยกเว้นฟอร์มาไมด์ อะไมด์เป็นของแข็งทั้งหมด ทั้งนี้เกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุล หากนำไฮโดรเจนบนไนโตรเจนมาทีละตัว การสร้างความสัมพันธ์ของพันธะไฮโดรเจนลดลง ดังนั้นเอไมด์ที่ถูกแทนที่ด้วยอะลิฟาติกจึงมักเป็นของเหลว จุดหลอมเหลว จุดเดือดของกรดคลอไรด์ และเอสเตอร์ต่ำกว่า กรดคาร์บอกซิลิก ที่สอดคล้องกัน เนื่องจากไม่มีความสัมพันธ์ในโมเลกุล จุดเดือดของกรดแอนไฮไดรด์ และเอไมด์นั้นสูงกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน

ความสามารถในการละลาย เกิดจากอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกมักละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ กรดคลอไรด์และแอซิดแอนไฮไดรด์ไม่ละลายในน้ำ กรดเกรดต่ำจะสลายตัวในน้ำ เอสเทอร์มีความสามารถในการละลายน้ำได้น้อยมาก เอไมด์เกรดต่ำสามารถละลายได้ในน้ำ ซึ่งสามารถผสมกับน้ำในอัตราส่วนต่างๆ

ปฏิกิริยาเคมีเกิดจากปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก อยู่ในหมู่อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกบนหมู่อะซิล อาจเป็นการแทนที่คาร์บอนนิวคลีโอไฟล์ ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาสามารถทำได้ ภายใต้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือด่าง ปฏิกิริยาการกำจัดเกิดขึ้น หลังจากการเติมนิวคลีโอฟิลิกเกิดขึ้นก่อน อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิกรวมทั้งการย่อยสลาย ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาทางเคมีอื่น

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก สามารถใช้ไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิก โดยทั่วไปแล้วเนื่องจากฮาโลเจนเป็นกลุ่มการออกตัวที่ดี การไฮโดรไลซิสของแอซิดเฮไลด์จึงมีแนวโน้มที่จะเกิดขึ้นมากที่สุด กรดแอนไฮไดรด์สามารถถูกไฮโดรไลซ์ในสารละลายที่เป็นกลางสำหรับกรดและด่าง การย่อยของเอสเทอจะยากกว่าคลอไรด์กรดและแอนไฮไดกรดและกรด หรือฐานตัวเร่งปฏิกิริยาที่ต้องมีการเพิ่ม

ซึ่งมีเงื่อนไขปฏิกิริยาเอไมด์ที่มีความรุนแรงมากขึ้น เพราะต้องใช้กรดหรือด่างและความร้อนของกรดตามลำดับ ความสามารถของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ในการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกของอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนคือ แอลกอฮอล์และอะมิโนไลซิสเป็นการแทนที่ของหมู่อัลคอกซี และอะมิโนบนคาร์บอนิลคาร์บอนของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งเป็นวิธีการทั่วไปในการสังเคราะห์เอสเทอร์และเอไมด์

ปฏิกิริยากับสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบอินทรีย์โลหะเช่น น้ำยา รีเอเจนต์กริกนาร์ด สารประกอบลิเทียมอินทรีย์สารแคดเมียมอินทรีย์ แอลเคน ลิเธียมทองแดง สามารถมีปฏิกิริยากับคีโตนผลิตหรือแอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาสามารถควบคุมได้โดยการควบคุมปริมาณ และอุณหภูมิของสารอินทรีย์โลหะ

คุณสมบัติของสเปกตรัม ค่าสูงสุดของการดูดกลืนคาร์บอนิลของอัลดีไฮด์และคีโตน จากผลอุปนัยกลุ่มอิเล็กตรอนจะลดขั้วของพันธะคู่ เพิ่มพันธะคู่ของกลุ่มคาร์บอนิล ต่อมาจะเพิ่มความถี่การดูดกลืน ผลการคอนจูเกต ทำให้พันธะคู่ของกลุ่มคาร์บอนิลอ่อนแอลง เนื่องจากการผลักอิเล็กตรอน ทำให้ความถี่การดูดซึมลดลง เมื่อหมู่คาร์บอนิลถูกคอนจูเกตด้วยพันธะไม่อิ่มตัวหรือหมู่เอริล ความถี่จะลดลง เนื่องจากผลกระทบเชิงบวกของคาร์บอน

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก อาเซติลคลอไรด์เป็นของเหลวไม่มีสีที่ควันในอากาศมีกลิ่นฉุนที่ทำให้หายใจไม่ออก ผสมกับอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม กรดอะซิติกน้ำแข็ง และน้ำมันเบนซิน อะซิติกแอนไฮไดรด์เรียกอีกอย่างว่า อะซิติกแอนไฮไดรด์ ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นแรงของกรดอะซิติก ละลายได้ในอีเธอร์ เบนซีนและคลอโรฟอร์ม

แอนไฮยังเป็นที่รู้จักกันในนามสารประกอบอินทรีย์ และแอนไฮไดรด์ ผงผลึกไม่มีสีมีกลิ่นฉุนที่แข็งแกร่ง เพราะง่ายต่อการละลายในเอทานอลอีเธอร์และอะซีโตน แต่แทบจะไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์และคาร์บอน เพราะคาร์บอนเตตระคลอไรด์ เอทิลอะซิเตทของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นผลไม้ ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์เช่น เอทานอล อีเธอร์ และคลอโรฟอร์ม

อีพ๊อกซี่เป็นของเหลวไม่มีสีที่สามารถพอลิเมอไรเซชัน เพราะมันเป็นสารไม่มีสีและโปร่งใส Diethyl malonate เป็นของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่น ละลายได้เล็กน้อยในน้ำและละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ ได้แก่ เอทานอล อีเทอร์ ฟอสจีน คาร์บอกรด ไดคลอโรมีเทน ซึ่งสามารถทำจากคาร์บอน คาร์บอนเตตระคลอไรด์และ 80 เปอร์เซ็นต์เป็นไอกรดกำมะถัน

ในอุตสาหกรรมคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน สามารถเตรียมได้โดยตัวเร่งปฏิกิริยาถ่านกัมมันต์ในกรณีที่ไม่มีแสง ฟอสจีนสามารถผ่านปฏิกิริยาอะซิเลชันของ Friedel-Crafts แบบคลาสสิกกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ยูเรีย เป็นกรดคาร์บอนิกที่เป็นอะไมด์เต็มรูปแบบ ยูเรียจำนวนมากถูกเตรียมภายใต้แรงกดดันด้วย CO2 และ NH3 แต่โดยส่วนใหญ่จะใช้เป็นปุ๋ย

อ่านต่อได้ที่ >>  Tonsils (ต่อมทอนซิล) อักเสบเฉียบพลัน อาการในระยะเฉียบพลันเป็นอย่างไร

แสดงความคิดเห็นด้วย Facebook

นานาสาระ ล่าสุด
โรงเรียนบ้านลำพระ
โรงเรียนบ้านลำพระ
โรงเรียนบ้านลำพระ
โรงเรียนบ้านลำพระ